• Catania / Scienze MM. FF. NN. / Chimica e Chimica Industriale
  • Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione) sulla chinolina e sull\'isochinolina!

zaur-votailprof
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Salve a tutti, vengo subito al dunque!come da titolo, dovrei fare un esercizio dove mi si chiede il motivo per cui, quando si effettua una nitrazione sulla chinolina, si ottengono 5-nitrochinolina ed 8-nitrochinolina in quantità uguali (50% e 50%) mentre quando si effettua la nitrazione sull'isochinolina si ottiene il 90% di 5-nitroisochinolina e solo il 10% di 8-nitroisochinolina.
Premetto che mi è chiaro il perchè la nitrazione avviene sull'anello benzenico e non sull'anello piridinico(disattivato) e soprattutto il perchè avviene nelle posizioni 5 ed 8 e non avviene invece nelle 6 e 7!l'unica cosa che ancora non capisco sono queste percentuali?
Grazie in anticipo a chiunque mi dedichi un pò del suo tempo tentando di aiutarmi!
Sono graditi anche link esplicativi!!!ho provato a cercare in rete ma senza nessun risultato!
Ciao
Zaur
tuttochimica-votailprof
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sinceramente sono un po' sorpreso anche io. Ho provato a fare le strutture di risonanza, ma non sembrano giostificare queste proporzioni (ma dove le hai trovate?). L'unica cosa che mi viene in mente a questo punto è la posizione dell'azoto: nella chinolina il doppietto potrebbe stabilizzare meglio la carica positiva presente nel nitro gruppo (ma non ne sono molto sicuro). Vedo cosa trovo in letteratura e ti faccio sapere!
zaur-votailprof
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le percentuali sono sullo Streitwieser pag.1108
zaur-votailprof
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cmq grazie ancora una volta TUTTOCHIMICA!
zaur-votailprof
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Ti prego non mi abbandonare....ho l'esame martedì!!!!!
tuttochimica-votailprof
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scusa, ma che esame? organica 1???
ctf1981-votailprof
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Avete esami di organica2,martedi?
zaur-votailprof
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si organica 1
tuttochimica-votailprof
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ma di che corso di laurea? chimica??? perchè se sei di chimica stai tranquillo che non te lo chiederanno!
zaur-votailprof
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Scusate ma che importanza ha di che corso di laurea sono?
Comunque sono di ctf!
tuttochimica-votailprof
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aveva importanza perchè se fossi stato di chimica, non c'era fretta dato che è programma di Organica 2...

cmq, ancora non ho trovato nulla...purtroppo lo Streitwieser è un libro di tempi passati!!! e tratta cose che oggi neanche ci si pone attenzione
zaur-votailprof
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grazie comunque........
penso che sia una cosa poco importante dato che sui libri non trovo nessuna spiegazione.....chiederò direttamente all'assistente oggi stesso oppure al proff. e vi facio sapere
grazie ancora
zaur
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