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  • IMPORTANTE: Esame Chimica Organica

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acquachiara31
acquachiara31 - Ominide - 5 Punti
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Salve a tutti, qualche giorno fa ho provato a dare l'esame di Chimica Organica, ma nonostante alcuni esercizi mi sembravano abbastanza semplici, son risultati sbagliati. Dal momento che nessuno mi sa dare indicazioni ben precise su come si fanno, e nè il libro nè il professore sono abbastanza chiari nello svolgere gli esercizi, vorrei postarvi la prova scritta.

Di seguito cercherò di spiegare come l'ho svolto io, e vorrei capire dove ho sbagliato (ho chiesto al professore, ma essendo anziano e abbastanza particolare come persona, non è che abbia capito granchè): Esercizio 1: a) io ho fatto un 1,2-dimetilciclopentano ed un 1,3- dimetilciclopentano, pensando fossero diastereoisomeri, ma ovviamente lui me l'ha segnato come un isomero di costituzione ed è così. Per fare una coppia di diastereoisomeri come avrei dovuto fare? Fare ad esempio un cis-1,2-dimetilciclopentano ed un trans-1,2- dimetilciclopentano, oppure è sbagliato anche così? b) che sono gli alogenoacidi? un acido carbossilico a cui è legato un alogeno? c) come si fa una coppia di dieni cumulati enantiomeri? bisognerebbe spostare il doppio legame? Come? Esercizio 2: Questa reazione sembrava abbastanza semplice, poichè è un'addizione di un alchene con un acido alogenidrico, e dunque io ho aggiunto H al carbonio del doppio legame che presenta più H ed ho posto la carica positiva al secondo carbonio del doppio legame, al quale in seguito ho aggiungo Cl. Il professore mi ha segnato questo esercizio come incompleto, poichè mancava un secondo prodotto, derivante dalla reazione di trasposizione; ma non ho capito perchè fa la trasposizione. Come faccio a capire quando bisogna fare trasposizione o meno? E perchè in questa reazione ce n'è bisogno? Sul libro non fa alcuna trasposizione, mentre tra le sue slide ogni tanto compare una reazione di trasposizione, ma non capisco quando e come la devo fare. Se qualcuno potesse aiutarmi a capire ne sarei molto grata. Esercizio 3: L'esercizio sulle formule di risonanza dovrei saperlo fare, ma ci sono alcune cose che ancora non mi son chiare. Innanzitutto quando mi scrive le formule molecolari e non di struttura come nell'a, c, d, trovo difficoltà a mettere i doppi legami e a capire quale atomo ha la carica. Inoltre chiede di fare le opportune considerazione e spiegarne la particolare stabilità, c'è qualche criterio secondo il quale esaudire questa richiesta? Perchè trovo abbastanza difficoltà: so che più un composto ha formule di risonanza più è stabile; ci sono altre regole da dover considerare? Esercizio 4: a) avrei preso in considerazione l'addizione di acido cianidrico HCN delle aldeidi e dei chetoni, solo che nel nostro caso abbiamo KCN, ma penso non sia interessante in quanto poi utilizzeremo solo il gruppo cianuro CN-, ma un ulteriore cosa che non mi convince è il fatto che anzicchè H2SO4 che si addiziona, abbiamo H3O+. E' lo stesso? Oppure è tutta un'altra reazione? b) Idratazione acido-catalizzata degli alchini c) adiponitrile cos'è? o.o d) Sostituzione elettrofila aromatica: Alogenazione con Bromo in posizione meta nell'anello benzenico, poichè il gruppo nitro è meta- orientante. e) Addizione di ammoniaca e derivati ad un chetone, con produzione di immine. f) Estere + Etere, che reazione è? Esericizio 5: il professore ha detto che è una reazione di trasposizione con sottrazione di acqua. Come si fa il meccanismo?? Se c'è qualcuno di buon cuore che può aiutarmi ne sarei molto grata. Avrei bisogno davvero di una mano, per di più vorrei capire la cosa della trasposizione, come e quando si fa. Se potreste aiutarmi in questo compito, magari spiegandomi i punti che non ho ben chiari, forse potrei superare il prossimo esame :p Grazie mille in anticipo per l'interessamento e per l'eventuale aiuto.
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