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BoyScout - Habilis - 197 Punti
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Salve
vi chiedo cortesemente un aiuto per la risoluzione di questi esercizi di chimica organica:
*allego in pdf

Grazie 1000
:thx

2012-I-A.pdf (43,6 kB, 136 Downloads)
mielina
mielina - Eliminato - 6841 Punti
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Li ho visti, posso darti una mano, ma ho bisogno anche del tuo aiuto. Qual'è il più difficili che proprio non riesci a fare?

Purtroppo viene difficile disegnare una molecola sul forum, motivo per cui dobbiamo un pò capire l'urgenza della soluzione.
BoyScout
BoyScout - Habilis - 197 Punti
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Grazie Mielina

è vero, scusa, lo so che dev'essere complicato risolverli
non è molto urgente perché ho l'esame il 24
nel frattempo sto studiando...volevo giusto avere un'idea di come fosse il compito perché questo è quello dello scorso anno, sarà simile come modalità.

:thx :thx :thx :thx :thx :thx :thx
mielina
mielina - Eliminato - 6841 Punti
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Ti premono di più i meccanismi di reazione o gli esercizi in cui bisogna ragionare di più?
(tipo quello della metil-xantina, per intenderci).

Io cerco di fare il mio meglio su paint, però mi piacerebbe sapere che sulla nomenclatura non hai problemi, cosi come su alcuni meccanismi di reazione di base.

Aggiunto 3 ore 54 minuti più tardi:

Ecco il primo. Se ci sono problemi, dimmi pure.

Aggiunto 13 minuti più tardi:

Ed ecco il secondo.
BoyScout
BoyScout - Habilis - 197 Punti
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Infinitamente Grazie!!!!
sulla nomenclatura non ho problemi,
per quanto riguarda le reazioni di base, se intendi le reazioni tra molecole, beh quelle ha appena iniziato a spiegarle.

Scusa

-al primo esercizio, per rappresentare l'enenatiomero devo usare Fisher? oppure mi basta solo invertire i due cunei, in modo che H venga all'esterno?

-nel secondo esercizio, il composto MESO è il primo, giusto?

-per rappresentare la conformazione a sedia, come faccio a stabilire 1S e 3R? dovrei considerarla come se fosse una catena aperta? capisco il concetto, ma non riesco a farlo sul foglio....

-l'esercizio sulla risonanza, non ho capito;
da dove devo iniziare a fare le varie strutture di risonanza? da quale atomo parto? e poi, devo uscire anche fuori dall'anello?
come faccio a capire quale è più stabile O.o'

kisssssssssss

:thx
mielina
mielina - Eliminato - 6841 Punti
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Per disegnare un enantiomero può usare la convezione che preferisci. Io ti consiglio quella dei cunei, e in particolare ti consiglio di lasciare sempre l'H sul tratteggio, e di spostare la posizione del cuneo con una posizione fissa.
Motivo : il gruppo a priorità minore sul cuneo inverte la configurazione.

Stessa cosa vale con Fisher, mettiti sempre l'idrogeno lontano dallo spettatore (linea orizzontale), e sposta altre posizioni, cosi come ho fatto nell'esercizio 2.

Motivo : Per Fisher c'è la regola del doppio scambio, meglio non mettersi nei casini.


La molecola del secondo esercizio è un meso, motivo per cui gli enantiomeri R-S e S-R sono la stessa molecola. ;)


Per quanto riguarda la sedia, prima di fare la sedia ovviamente fai un struttura lineare. Sulla struttura lineare dai le priorità e in base a quello che ti viene fuori disegni la sedia.
Per convenzione cioò che sta a destra va in basso, tranne il carbonio anomerico che definisce gli anomeri Alfa e Beta.

(stasera mi ci metto, e ti faccio l'esercizio)

Quello della risonanza è molto facile, devi spostare gli elettroni. Capisci se è stabile dalla posizione delle cariche sul tipo di Atomo.
Se ti trovi un ossigeno positivo, capisci che quella struttura limite di certo non è stabile.

(Anche questo ti faccio vedere stasera)

Degli altri esercizi quali credi sia il più difficile? Cosi mi aiuti ad aiutarti.
BoyScout
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Molto genile Mielina,
mi hai aiutato a capire davvero tanto.

Ti allego solo un'ultima immagine, perché mi viene difficile determinare quale dei due Azoti cerchiati sia il più basico...eventualmente mi dice la traccia che potrei fare anche la risonanza.


grazie
mielina
mielina - Eliminato - 6841 Punti
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Questa volta ti aiuto solo a ragionare. Un'atomo è basico quanto può accettare dei protoni. In questo caso stiamo parlando dello stesso atomo, un azoto che però è presente sotto geometrie diverse.

Per legare un protone, un atomo deve utilizzare 2 elettroni (perchè il protone non ne ha proprio, giusto?). Quale di quei due azoto potrebbe cedere un elettrone, ovvero quale ha una situazione elettronica tale per cui potrebbe servirsi di elettroni ''mobili''?

Ricorda che l'azoto (essendo un atomo abbastanza elettronegativo) tollera meglio un carica negativa, che una positiva...
Prova a fare la risonanza, e vedi un po cosa succede
BoyScout
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Ci sono due Azoti N
di cui uno ibridato SP2, l'altro SP3.

Mi verrebbe da pensare che quello ibridato sp3 è più capace di mantenere il doppietto e quindi è la base più forte.
però non ne sono sicura.

Aggiunto 4 minuti più tardi:

l'Azoto può fare al massimo 3 legami, giusto?
entrambi hanno tre legami, ma mi sembra che quello ibridato sp2 può fare risonanza, l'altro invece no, quindi è più stabile il doppietto.

Aggiunto 12 minuti più tardi:

e questo?.......oddio, non ci riesco
esiste un metodo, un trucco, per capirlo istantaneamente?
tu come fai?
kissssssssssss

Aggiunto 17 minuti più tardi:

cioè non ci capisco più in quanto io so che:
Le ammine Secondarie sono più basiche delle ammine primarie;
mentre le ammine terziarie sono meno basiche delle secondarie a causa dell'ingrombro sterico.
Ora, in questa molecola abbiamo una ammina primaria in alto e una secondaria in basso.
Verrebbe da pensare che quella secondaria sia più basica,
ma ora mi orge un dubbio.
L'ammina secondaria si trova all'interno di un anello....è possibile quindi che sia meno basica dell'altro proprio perché questa può avere risonanza e l'altra no?
kiss

Aggiunto 2 giorni più tardi:

:thx
mielina
mielina - Eliminato - 6841 Punti
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Scusa un attimo, nell'altro esercizio erano gli azoti presenti sul piano dell'eterociclo ad essere presi in considerazione,giusto?

In questo caso è molto più facile. Conta che gli elettroni ''anilinici'' per intenderci possono legare il protone. Il gruppo diventano NH3(+), la carica è stabilizzata dalla presenza attigua di elettroni mobili (effetto di iperconiugazione). Nell'altro caso hai un doppietto sull'azoto completamente libero di legare il protone, ma non hai nessuno effetto stabilizzante.

Il problema dell'azoto in basso e che una volta che prende la sua carica positiva, non può stabilizzarla in nessun modo, facendo parte di un ciclo.
A questo punto conta poco che sia un ammina secondaria e quindi più basica :)

In realtà sono molto indecisa anche io.

Scusami, mi ero dimenticata completamente di rispondere.
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