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Molecole Organiche

Le molecole organiche sono quelle molecole contenenti carbonio che si trovano negli esseri viventi. Una singola cellula batterica contiene circa 5000 tipi differenti di molecole. Queste migliaia di molecole sono costituite da pochi elementi e pochi tipi di molecole svolgono ruoli fondamentali nei sistemi viventi. Negli organismi si trovano in grandi quantità quattro tipi differenti di molecole organiche: i carboidrati (costituite dagli zuccheri), i lipidi (molecole non polari che comprendono i grassi e le cere), le proteine (costituite da aminoacidi) e i nucleotidi (molecole complesse che giocano un ruolo chiave negli scambi energetici e che possono combinarsi per formare molecole grandi dette acidi nucleici). Tutte queste molecole contengono carbonio, idrogeno e ossigeno; le proteine contengono anche azoto e zolfo, mentre i nucleotidi e alcuni tipi di lipidi contengono azoto e fosforo.

Il ruolo centrale del carbonio

Lo scheletro del carbonio


Un atomo di carbonio possiede sei protoni e sei elettroni, due nel primo livello di energia e quattro nel secondo. Un atomo di carbonio può quindi formare legami covalenti con un massimo di quattro atomi differenti. Molto importante per la funzione biologica è il fatto che gli atomi di carbonio possano formare legami tra loro. La forma complessiva di una molecola organica dipende dalla disposizione degli atomi di carbonio che compongono lo scheletro della molecola. La forma della molecola a sua volta determina le molte proprietà e funzioni all'interno dei sistemi viventi.
I composti costituiti soltanto da carbonio e idrogeno sono detti idrocarburi; essi sono i tipi più semplici tra i composti organici: nonostante gran parte di loro si forma dai resti di organismi morti milioni di anni fa, non sono molto importanti nei sistemi viventi, mentre hanno una grande importanza dal punto di vista economico in quanto tutti i combustibili liquidi sono idrocarburi.

I gruppi funzionali

Le proprietà chimiche di una molecola organica derivano principalmente da gruppi di atomi detti gruppi funzionali; questi si attaccano allo scheletro del carbonio e sostituiscono uno o più atomi di idrogeno presenti nella molecola dell'idrocarburo. Il gruppo -OH (ossidrilico) è un esempio di gruppo funzionale: quando un atomo di idrogeno si lega covalentemente ad un atomo di ossigeno, un elettrone esterno dell'ossigeno rimane spaiato e può formare un legame covalente con un atomo di carbonio. Un idrocarburo che contiene un gruppo ossidrilico al posto di uno o più atomi di idrogeno è chiamato alcool. Molti gruppi funzionali sono polari e hanno zone di carica positiva e zone di carica negativa. Conferiscono quindi solubilità e carica elettrica locale alle molecole che li contengono.
Il fattore energia
I legami covalenti sono stabili, forti e hanno elettroni che si muovono in orbitali posti attorno a due o più n2uclei atomici. Questi legami possiedono forze differenti secondo la disposizione degli orbitali. Anche gli atomi che compongono le molecole sono in continuo movimento, vibrando e ruotando attorno agli assi dei loro legami; se questo movimento diventa sufficientemente rapido, cioè se gli atomi possiedono abbastanza energia cinetica, i legami si spezzano e si separano l'uno dall'altro. La forza di legame è espressa in termini di energia (kilocalorie per mole) necessaria per spezzare il legame in condizioni standard di temperatura e pressione. Quando un legame covalente si spezza, gli atomi si separano e ciascun atomo di solito si riprende il proprio elettrone; si ottengono così atomi che tornano ad avere i livelli energetici esterni incompleti e quindi non sono stabili. Gli atomi cercheranno di formare nuovi legami covalenti per stabilizzarsi che saranno identici o diversi da quelli precedenti secondo gli atomi che si trovano nelle immediate vicinanze. Le reazioni chimiche in cui si formano nuove combinazioni spesso riguardano un cambiamento nelle configurazioni elettroniche e nella forza dei legami. Secondo le forze relative dei legami spezzati e quelli riformati, il sistema libera o cattura energia.
Nei sistemi viventi si sono evolute strategie per ridurre al minimo l'energia richiesta per avviare un'equazione e la percentuale d'energia liberata sotto forma di calore che possono avvenire grazie agli enzimi, molecole proteiche specializzate; gli enzimi sono componenti essenziali delle reazioni degli esseri viventi.

Carboidrati: zuccheri e polimeri degli zuccheri

I carboidrati sono le principali molecole di riserva di molti esseri viventi e costituiscono anche molti componenti strutturali delle cellule viventi. I carboidrati si formano con piccole molecole dette zuccheri. Ci sono tre tipi di carboidrati che si classificano secondo il numero di zuccheri che contengono: i monosaccaridi (zuccheri semplici), come il glucosio e il fruttosio, contengono una sola molecola di zucchero; i disaccaridi sono formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente, come saccarosio e lattosio; i polisaccaridi, come la cellulosa e l’amido, contengono molte molecole di zucchero legate tra loro. Le grosse molecole costituite da subunità simili o identiche sono dette polimeri e le subunità monomeri.

Monosaccaridi: energia pronta per i sistemi viventi

I monosaccaridi sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno; possono essere rappresentati con la formula (1C 2 H 1O[cioè per ogni atomo di carbonio, ce n’è uno di ossigeno e 2 di idrogeno]). A causa di questi rapporti numerici, gli zuccheri e le molecole più grandi formate da zuccheri sono anche definiti carboidrati (“idrati del carbonio”).
I monosaccaridi sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrilico e da un gruppo aldedico o che tonico: questi sono gruppi funzionali che rendono gli zuccheri molto solubili in soluzioni acquose e, nelle molecole con più di cinque atomi di carbonio, modificano drasticamente la struttura della molecola. In soluzione, il gruppo aldedico o chetonico tende a reagire con il gruppo ossidrilico dando vita a una struttura ciclica. Quando si forma “l’anello”, il gruppo ossidrilico, che si trova sul primo atomo di carbonio, può trovarsi al di sopra o al di sotto rispetto al piano dell’anello: la forma che presenta il gruppo ossidrilico al di sotto del piano è detta alfa-glucosio; quella in cui il gruppo ossidrilico si trova al di sopra del piano è detta beta-glucosio (nel caso del glucosio).
Questa piccola differenza tra alfa e beta glucosio può condurre nei sistemi viventi a differenze significative riguardo alle proprietà delle macromolecole formate da glucosio.
Come avviene negli idrocarburi, la combustione o ossidazione, produce anidride carbonica e acqua.
Questa reazione libera energia sotto forma di calore.
Una delle principali risorse d’energia per l’uomo e per gli altri vertebrati è il glucosio. Generalmente è in questa forma che viene trasportato lo zucchero negli animali.

Disaccaridi: forme di trasporto

In molti organismi gli zuccheri sono spesso trasportati come disaccaridi. Il saccarosio è la forma in cui le cellule fotosintetiche nelle piante trasportano lo zucchero alle altre parti del corpo vegetale. Il saccarosio è costituito da glucosio e fruttosio. Molti insetti trasportano lo zucchero nel sangue sotto forma di trealosio, costituito da due unità di glucosio unite insieme. Un altro comune disaccaride è il lattosio, costituito da glucosio e galattosio. Una molecola d’acqua viene eliminata nella formazione di nuovi legami tra due monosaccaridi. Questa reazione chimica è detta condensazione. Quando un disaccaride è scisso nei due monosaccaridi che lo compongono, la molecola d’acqua viene di nuovo aggiunta. Questa scissione è detta idrolisi e libera energia.

Polisaccaridi di riserva

I polisaccaridi sono costituiti da monosaccaridi legati in lunghe catene; alcuni di essi costituiscono le forme di riserva degli zuccheri. L’amido è il principale polisaccaride vegetale di riserva. Può essere presente sotto forma di amilosio e amilopectina: entrambe le forme consistono di molecole di glucosio unite tra loro.
Il glicogeno è il principale zucchero di riserva degli animali superiori. Ha una struttura simile a quella dell’amilopectina ma è molto più ramificato. Nei vertebrati il glicogeno è immagazzinato principalmente nel fegato e nei tessuti muscolari. Quando nella corrente sanguigna il glucosio è presente in eccesso, nel fegato si accumula glicogeno. Quando, invece, la concentrazione di glucosio nel sangue diminuisce, l’ormone glucagone prodotto dal pancreas è liberato nella corrente sanguigna: il glucagone stimola il fegato ad idrolizzare il glicogeno in glucosio che entra nel flusso sanguigno. La formazione di polisaccaridi da monosaccaridi richiede energia. Di conseguenza, quando le cellule hanno bisogno di energia, questi polisaccaridi possono essere idrolizzati a monosaccaridi che, a loro volta, possono essere ossidati e fornire così l’energia per le funzioni cellulari.

Polisaccaridi di struttura

Nei sistemi viventi una delle più importanti funzioni molecolari è quella di formare i composti strutturali di cellule e tessuti. La principale molecola di struttura delle piante è la cellulosa nella quale è contenuta la metà di tutto il carbonio organico presente della biosfera. Le molecole di cellulosa costituiscono la parte fibrosa della parete delle cellule vegetali: le fibre di cellulosa formano un involucro esterno intorno alla cellula vegetale. La cellulosa è un polimero del glucosio, come l’amido e il glicogeno. Tutti i sistemi viventi possono usare l’amido e il glicogeno come fonti di energia, ma solo pochi organismi possono idrolizzare la cellulosa. Questo dipende dalla struttura dei tre carboidrati. L’amido e il glicogeno sono interamente costituiti da unità alfa. La cellulosa invece, è formata interamente da unità beta. Questa lieve differenza ha un effetto profondo sulla struttura tridimensionale delle molecole che si allineano parallele formando microfibrille di cellulosa cristallina, inattaccabili dagli enzimi che demoliscono i polisaccaridi di riserva. La chitina, che è il principale componente dell’esoscheletro degli insetti, è un altro resistente tipo di polisaccaride.

I lipidi

I lipidi sono un gruppo di sostanze organiche insolubili in solventi polari, ma facilmente solubili in quelli non polari, come il cloroformio, l’etere e il benzene. I lipidi servono sia come riserve d’energia (in forma di oli o grassi), sia come componenti strutturali (fosfolipidi, glicolipidi e cere). Alcuni tipi di lipidi giocano un ruolo di messaggeri sia all’interno della cellula che tra cellule diverse.

Grassi e oli: riserve d’energia

Gli animali hanno una capacità limitata di immagazzinare carboidrati. Nei vertebrati gli zuccheri in eccesso sono convertiti in grassi. Anche alcune piante immagazzinano energia sotto forma di oli, soprattutto nei semi e nei frutti. I grassi contengono una proporzione più elevata di legami carboni-idrogeno ricchi di energia. Inoltre, non essendo polari, non attraggono molecole d’acqua né sono appesantiti da esse. I grassi accumulano sei volte l’energia, a parità di peso, del glicogeno.
Una molecola di grasso è costituita da tre molecole di acido grasso e una di glicerolo. Il glicerolo è un alcol a tre atomi di carbonio contenente tre gruppi ossidrilici. Un acido grasso è formato da una lunga catena idrocarburica che termina con un gruppo carbossilico. Ogni legame tra acido grasso e glicerolo si forma con l’eliminazione di una molecola d’acqua. Le molecole di grasso sono neutre e idrofobe. Gli acidi grassi, che raramente si trovano “liberi” nella molecola, possono differire tra loro per la lunghezza della catena, per la presenza o meno di doppi legami e per la posizione stessa del legame all’interno della catena. Un acido grasso in cui compaiono doppi legami è detto saturo, mentre un acido grasso che contiene doppi legami è detto insaturo. I grassi insaturi, che tendono a essere liquidi e oleosi, sono più comuni nelle piante mentre quelli saturi sono più comuni negli animali e hanno temperature di fusione più elevate.

Zuccheri, grassi e calorie

Quando i carboidrati sono assunti in eccesso, sono temporaneamente immagazzinati sotto forma di glicogeno, o di grassi. Quando le necessità energetiche del corpo non sono soddisfatte, il glicogeno e i grassi sono demoliti per sopperire alla richiesta.

Isolanti e cuscinetti di deposito
Il grasso contenuto nelle cellule può essere convertito in energie quando necessario all’organismo. Alcuni tipi di grasso invece hanno il solo scopo di proteggere ad esempio gli organi e rimangono anche quando si soffre la fame. Un altro esempio di “grasso permanente” è lo strato sottocutaneo che ha il compito di isolante termico. Negli esseri umani le femmine hanno uno strato sottocutaneo maggiore rispetto ai maschi.

Fosfolipidi e glicolipidi

Anche i lipidi, in particolare i fosfolipidi e i glicolipidi, svolgono ruoli strutturali estremamente importanti. Sia i fosfolipidi che i glicolipidi sono formati da catene di acidi grassi attaccate ad uno scheletro di glicerolo. Nei fosfolipidi il terzo carbonio della molecola di glicerolo non è occupato da un acido grasso ma da un gruppo fosfato al quale è generalmente attaccato un altro gruppo polare. I gruppi fosfato sono carichi negativamente; ne consegue che l’estremità della molecola col fosfato è idrofila mentre quella costituita da acidi grassi è idrofoba. Nei glicolipidi (zuccheri + grassi) il terzo carbonio della molecola di glicerolo si lega con una corta catena di carboidrati che può contenere da 1 a 15 monosaccaridi a seconda del glicolipide. Come nei fosfolipidi la “testa” saccarifica sarà idrofila e la “coda” formata da acidi grassi sarà idrofoba.

Cere
Le cere sono dei lipidi strutturali. Si trovano anche come rivestimento protettivo del tegumento, del pelo e sull’esoscheletro di molti insetti.
Colesterolo e altri steroidi
Il colesterolo appartiene al gruppo degli steroidi, raggruppati insieme ai lipidi per la loro insolubilità in acqua; tutti gli steroidi hanno quattro anelli carboniosi e molti hanno una coda di idrocarburi. Molti di loro hanno il gruppo funzionale –OH che li rende alcolici. Il colesterolo si trova nelle membrane delle cellule: Circa il 25% del peso secco della membrana cellulare di un globulo rosso è colesterolo. È anche il componente principale della guaina mielinica (che avvolge le fibre nervose ad alta conducibilità e velocizza l’impulso nervoso. Il colesterolo è sintetizzato nel fegato a partire da alcuni acidi grassi saturi ed è presente in alcuni cibi. Anche gli ormoni sessuali e della corteccia surrenale sono steroidi.

Proteine
Le proteine sono tra le molecole organiche più diffuse: più del 50% della maggior pare dei sistemi viventi è composto da proteine.
Esistono molti tipi di proteine: gli enzimi, gli ormoni, le proteine di riserva...
Le proteine sono grosse molecole contenenti spesso parecchie centinaia di amminoacidi: ne consegue un numero enorme di differenti combinazioni e quindi di proteine diverse. Gli organismi, tuttavia, posseggono solo una piccola parte delle proteine possibili.

Amminoacidi: i mattoni delle proteine

Tutti gli amminoacidi hanno la stessa struttura di base: un atomo di carbonio legato a un gruppo amminico, a un gruppo carbossilico e a un atomo di idrogeno. In tutti gli amminoacidi poi, c’è un altro atomo o gruppo di atomi indicati con –Rlegati all’atomo di carbonio centrale. In teoria è possibile una grande varietà di amminoacidi ma sono solo 20 quelli che vengono usati per costruire le proteine. Questi 20 amminoacidi si differenziano tra loro solo nei gruppi –R: 8 di essi hanno i gruppi R apolari e idrofobi perché formati da corte catene di carbonio e idrogeno; in 7 amminoacidi i gruppi R hanno regioni polari e in soluzione acquistano carica elettrica; nei restanti 5, i gruppi R sono formati da acidi deboli o basi deboli e possono essere carichi positivamente o negativamente a seconda del PH della soluzione i cu si trovano.
In una reazione di condensazione una testa amminica dell’aminoacido può legarsi con una coda carbossilica di un altro aminoacido con l’eliminazione di una molecola d’acqua. Il legame formatosi è detto peptidico e le molecole formate dall’associazione di molti amminoacidi è detta polipeptide. La sequenza degli amminoacidi in una catena polipeptidica determina le proprietà biologiche della proteina.

Livelli di organizzazione proteica
La sequenza degli amminoacidi in una proteina è detta struttura primaria della proteina stessa. Ogni proteina ha una sua diversa struttura primaria. Una volta assemblata, nella catena incominciano ad aver luogo delle interazioni tra i vari amminoacidi. Pauling e il suo aiutante Corey scoprirono che tra l’idrogeno leggermente positivo di un gruppo amminico e l’ossigeno leggermente negativo del gruppo carbonilico di un altro aminoacido possono formarsi legami a idrogeno che danno vita a due diverse strutture: quella alfa a forma elicoidale; quella beta a forma i foglio ripiegato.
I biochimici chiamano struttura secondaria questa configurazione regolare nella quale si ripetono legami idrogeno tra atomi di uno scheletro polipeptidico. Le proteine che si trovano per la maggior parte in forma elicoidale o a foglio ripiegato sono chiamate proteine fibrose e svolgono un importante ruolo strutturale negli organismi.
Nella catena polipeptidica entrano in gioco altre forze che riguardano la natura dei gruppi R dei singoli amminoacidi e che interagiscono in opposizione ai legami a idrogeno. La complessa struttura tridimensionale che deriva da queste interazioni tra gruppi R è chiamata struttura terziaria.
In molte proteine la struttura terziaria conferisce all’intera molecola una forma globulare e strettamente ripiegata: queste sono dette proteine globulari (enzimi, anticorpi...). Le strutture tridimensionali di tutte queste molecole sono d’importanza cruciale nella determinazione delle loro funzioni biologiche.
Molte proteine sono formate da più catene polipeptidiche, tenute insieme da legami a idrogeno, ponti disolfuro, forze idrofobe, attrazioni tra cariche negative e positive, o dalla combinazione di questi vari tipi di legami. Tali proteine sono spesso chiamate multimeri: una proteina contenente due catene polipeptidiche è detta dimero; una contenente tre catene è dette trimetro; una contenente quattro catene tetrametro. Questo livello di organizzazione delle proteine è detto struttura quaternaria.
Proteine fibrose
Le proteine fibrose hanno in genere una sequenza di amminoacidi e una struttura molto regolare e ripetitiva: ne è un esempio il collagene costituito da tre catene polipeptidiche composte da circa mille amminoacidi ciascuna. Col termine collagene intendiamo però una famiglia di proteine: i differenti tipi di molecole di collagene contengono polipeptidi con sequenze di amminoacidi leggermente differenti. Fra le proteine fibrose ci sono la cheratina, la seta e l’elastina.

Proteine globulari

Alcune proteine strutturali sono globulari.
Ad esempio i microtubuli che si associano in lunghi tubuli cavi. I microtubuli hanno un ruolo primario nella divisione cellulare. Essi costituiscono anche uno scheletro interno che conferisce rigidità al corpo cellulare e sembrano funzionare da impalcatura per la costruzione della cellula.
Ogni microtubulo è costituito da un gran numero di subunità che sono di due tipi: la loro configurazione è complementare così le due subunità si incastrano e formano un dimero dall’aspetto di un manubrio. I dimeri si assemblano in tubuli di una certa lunghezza e si separano una volta terminato il loro compito.

Emoglobina

Molte proteine globulari hanno sequenze di amminoacidi irregolari e molto complesse che hanno senso solo se gli amminoacidi sono quelli giusti e nell’ordine giusto.
L’emoglobina è una proteina fabbricata e trasportata dai globuli rossi del sangue ed ha il compito di raccogliere ossigeno dai polmoni e distribuirlo nelle varie parti del corpo. La sua struttura quaternaria è composta da quattro catene polipeptidiche, due alfa e due beta, ognuna delle quali si combina con un gruppo contenente ferro detto eme. L’anemia falciforme è un malattia in cui al posto di un amminoacido, l’acido glutammico, in un posto preciso della catena beta nell’emoglobina, è presente un altro amminoacido, la valina. Questa piccola differenza causa dolori, crisi ricorrenti e in molti casi l’accorciamento della vita del malato. Dimostrazione di quanto sia importante la precisione strutturale delle differenti molecole polipeptidiche.

Nucleotidi

L’informazione che regola le strutture dell’enorme varietà di molecole proteiche negli organismi viventi è codificata e tradotta da molecole dette acidi nucleici. Essi sono formati da lunghe catene di nucleotidi, molto più complessi degli amminoacidi. Un nucleotide consiste in tre subunità: un gruppo fosfato, uno zucchero, cinque atomi di carbonio e una base azotata, cioè una molecola che ha proprietà basiche e contiene azoto. Lo zucchero di un nucleotide può essere il ribosio o il deossiribosio (che contiene un atomo di ossigeno in meno rispetto al ribosio). Il ribosio si trova nei nucleotidi che formano l’acido ribonucleico (RNA), mentre il deossiribosio è lo zucchero dei nucleotidi che formano l’acido deossiribonucleico (DNA). Nei nucleotidi si possono trovare cinque differenti tipi di basi azotate: due di esse, l’adenina e la guanina, hanno una struttura a due anelli e sono dette purine; le altre tre, citosina, timida e gracile, hanno un solo anello e sono dette piramidine.
DNA e RNA giocano ruoli biologici molto differenti: il DNA è il componente fondamentale dei cromosomi della cellula e porta il messaggio genetico; l’RNA ha la funzione di trascrivere il messaggio genetico e di tradurlo in proteine.

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