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Acidi carbossilici e derivati

Il gruppo carbossilico, caratteristico degli acidi organici, deriva dal gruppo carbonile CO e dal gruppo ossidrile OH.
Secondo la nomenclatura IUPAC i nomi degli acidi carbossilici derivano dagli alcani corrispondenti in cui si sostituisce alla –o finale il suffisso –oico; si premette il termine acido. La numerazione della catena inizia dal carbonio carbossilico, che assume il numero 1. Molti acidi carbossilici hanno nomi comuni che non seguono la nomenclatura.
Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione molto alti per via dei legami a idrogeno intermolecolari che portano spesso ad unire due molecole di acido.
Solo i primi tre acidi carbossilici sono solubili in acqua. Il loro odore è pungente. Alcuni acidi carbossilici hanno lunghe catene carboniose (numero di carboni pari) non ramificate: sono presenti sotto forma di gliceridi nei grassi e vengono per questo chiamati acidi grassi (es:acido palmitico o stearico). Esistono anche acidi bicarbossilici, che presentano due volte il gruppo carbossilico, e idrossiacidi, che presentano il gruppo carbossilico ed il gruppo ossidrile.

Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma comunque più acidi dei fenoli e degli alcoli. Lo ione carbossilato è infatti una base meno debole dello ione alcossido e fenossido. Ciò dipende dall’elettrone delocalizzato su entrambi gli atomi di ossigeno, ed è meno disponibile per fissare un protone.
L’acidità negli acidi carbossilici aumenta con l’aumentare del numero di atomi ad esempio di cloro. Per la loro acidità, gli acidi carbossilici reagiscono con basi forti formando dei sali.
Il nome dell’anione carbossilato si ottiene cambiando la desinenza –oico dell’acido in –ato. I sali CH3COONa e C6H5COOK sono rispettivamente etanoato di sodio e benzoato di potassio. Gli acidi grassi formano dei sali che costituiscono i saponi.
Dagli acidi carbossilici si ottengono, attraverso alcuni reagenti, altri composti chiamati derivati degli acidi. La loro struttura è caratterizzata dal gruppo acilico e da altri gruppi che sostituiscono OH.
Il meccanismo con cui questi reagiscono lascia inalterato il gruppo acilico e pertanto si tratta di una sostituzione nucleofila acilica che avviene in due fasi: nella prima si ha addizione di un nucleofilo al carbonio carbonilico, nella seconda si ha l’eliminazione di un gruppo uscente e la riformazione del doppio legame.

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