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Risonanza

Esistono alcuni casi particolari nei quali la struttura del composto non è rappresentabile con la sola formula di Lewis: ciò accade ogni volta che un legame non è strettamente localizzato fra due atomi della molecola. Questi casi, in cui il numero di elettroni di valenza è insufficiente a formare legami localizzati, ma richiede una condivisione non localizzata degli elettroni fra gli atomi, sono chiamati "risonanza". Si consideri ad esempio lo ione NO3-: l'azoto occupa la posizione centrale ed è circondato da tre atomi di ossigeno, sui quali è localizzata la carica negativa. Poiché non è possibile distinguere i tre atomi di ossigeno, si rappresentano tre formule di Lewis, in ciascuna delle quali ogni atomo raggiunge la configurazione elettronica esterna dell'ottetto. Tale situazione è rappresentabile nel seguente modo:
Il legame fra N e O è delocalizzato fra le tre posizioni possibili, così come la carica negativa non è localizzata su due atomi di ossigeno, ma ugualmente distribuita fra tutti e tre: la struttura del legame è quello di una molecola di forma definita, più un insieme di elettroni condivisi sull'intera molecola. Questo giustifica tutte le proprietà di simmetria e le osservazioni sperimentali secondo le quali tutti i legami sono identici sotto ogni aspetto, con proprietà intermedie fra quelle osservate per i singoli e i doppi.

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