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Paranitro acetanilide - Relazione chimica organica

Sintesi della para-nitro acetanilide

Scopo dell’esperienza
:
Lo scopo dell’esperienza è quello di ottenere la para-nitro acetanilide dall’acetanilide attraverso una reazione di sostituzione di tipo elettrofilo sull’anello benzenico dell’acetanilide. Il gruppo ammidico legato al benzene nell’acetanilide ne determina un effetto induttivo – I e un effetto mesomero + M nei confronti dell’anello.

Composti iniziali : acetanilide

Composti finali: para-nitro acetanilide

Fasi dell’esperienza
:
• Sintesi
• Purificazione
• Determinazione del grado di purezza
• Calcolo della resa teorica e pratica della reazione

Materiale utilizzato:

• Becker varie misure
• Bucner
• Condensatore a ricadere
• Vetrino
• Beuta o pallone
• Imbuto
• Imbuto a collo corto
• mantello

Svolgimento:
Si parte da 10 g di acetanilide secca e finemente polverizzata.
Si mettono in un pallone o nella beuta e si sciolgono con 10 ml di CH3COOH puro (detto anche glaciale) che viene usato da solvente.
Dopodiché si aggiunge con cautela 20 ml di H2SO4 concentrato che ha la funzione di disidratante e permette di completare la solubilizzazione dell’acetanilide.
Il pallone contenente l’acetanilide viene messo a contatto con una miscela frigorifera di ghiaccio e sale in rapporto 1 : 4 ( il sale ha la funzione di abbassare il punto di congelamento dell’acqua). Nel pallone quindi si inserisce un termometro che permette anche di agitare la soluzione.
La temperatura deve essere compresa tra 0 °C e 2°C.
Nel frattempo in un piccolo becker si prepara sotto cappa facendo molta attenzione la miscela solfo-nitrica (3ml di H2SO4 conc. e 4ml di HNO3) .
Questa miscela si aggiunge lentamente, goccia a goccia, agitando la soluzione.
La reazione di nitrazione è esoterma e quindi durante l’aggiunta della miscela solfo-nitrica si sviluppa calore quindi si controlla la temperatura che non deve superare i 7/8 °C in quanto si potrebbe formare l’orto-acetanilide e si potrebbe anche avere alterazioni della molecola dell’acetanilide o addirittura la carbonizzazione).
Terminata l’aggiunta della miscela si lascia a temperatura ambiente per circa 20 minuti la soluzione, dopodiché si versa con attenzione in 200 ml di acqua distillata fredda ottenendo la precipitazione della para-nitro acetanilide.

A questo punto si filtra sul bucner utilizzando un filtro apposito per filtrazione lenta.
Il precipitato sul filtro si lava con piccole quantità di H2O fredda fino ad eliminare l’acidità. Quindi vengono fatti dei controlli delle acque di lavaggio.

Purificazione della para-nitro acetanilide:
Il punto di fusione della para-nitro acetanilide è 214 °C.
Se il prodotto ottenuto è quasi bianco la purificazione viene fatta attraverso la ricristallizzazione usando alcol etilico o alcol metilico completandola con carbone attivo. Per la presenza di alcol etilico si utilizza, per il riscaldamento, il mantello.
Ddopo averla filtrata a caldo con il filtro a pieghe per separare il carbone attivo dalla soluzione calda l’operazione di purificazione si svolge nello stesso modo dell’acetanilide. Fatta raffreddare, la soluzione viene filtrata sul bucner e facciamo piccoli lavaggi con alcol etilico. Una volta seccata all’aria, si mette nel vetrino ad orologio e in stufa a circa 80 °C.
Come ultima operazione si calcola la resa teorica e pratica ed il punto di fusione.

Calcoli
10 g di acetanilide
PM = 136
n. moli = 10/136 = 0.0735 moli
PM (para-nitro acetanilide) = 180
g teorici = 180 * 0.0735 = 13.4
g pesati = 4.45
4.45 : 13.4 = x 100
x = 33.2089 g

4.45 * 5 = 22.25 ml di alcol etilico da utilizzare
Peso sostanza a fine esperienza = 0.92 g
Primo punto di fusione = 211 °C
Secondo punto di fusione = 214 °C

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