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Reazione di alogenazione

Alcani e ciclo alcani possono reagire con gli alogeni attraverso la reazione di alogenazione che consiste nella sostituzione di uno o più atomi di idrogeno da parte di alogeni.
La reazione di alogenazione è composta da tre fasi : stadio di inizio, stadio di propagazione e stadio di terminazione.
Nello stadio di inizio si rompe il legame semplice che lega due alogeni per mezzo di fotoni UV e si formano due radicali liberi con un elettrone spaiato.
Nello stadio di propagazione uno di questi radicali strappa un atomo di idrogeno ad un radicale alchilico R e si formerà un acido ed un radicale con un elettrone spaiato; in seguito questo radicale reagirà con una molecola di alogeno e si formerà un alogenuro alchilico più un altro alogeno pronto per reagire.
Infine nello stadio di terminazione la reazione di alogenazione giunge al termine e può finire o con il legame di due alogeni o con il legame di due radicali alchilici o con la formazione di un alogenuro alchilico completamente o no sostituito.

L’esempio più semplice di alogenazione è la reazione tra metano CH4 e una molecola di cloro Cl2: in seguito ad una prima sostituzione si otterrà il cloruro di metile CH3Cl, poi si avrà il diclorometano CH2Cl2, con una terza sostituzione si ottiene il cloroformio CHCl3 ed infine col la completa sostituzione degli atomi di idrogeno si otterrà il tetracloruro di carbonio CCl4 con scarto di molecole di acido cloridrico HCl. Questa reazione può dunque avvenire esclusivamente per gli alcani poiché i loro legami semplici sono facilmente rompibili.

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