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Aldeidi e chetoni

Le aldeidi e i chetoni si possono considerare come derivati degli idrocarburi per sostituzione di due atomi di idrogeno posti sullo stesso atomo di carbonio con un atomo do ossigeno.
Sia le aldeidi che i chetoni hanno lo stesso gruppo funzionale (gruppo carbonilico o carbonile C=O). Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno ed eventualmente ad un solo radicale alchilico, nei chetoni invece il gruppo carbonile è legato a due radicali.
La polarità di questi composti diminuisce con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, e in generale sono meno polari degli alcoli.
Il gruppo carbonilico delle aldeidi si riconosce a seconda della sua capacità di ossidarsi per azione di soluzioni alcaline di ioni metallici; l’ossidabilità delle aldeidi che invece non riscontra nei chetoni è dovuta alla presenza di uno dei due idrogeni legati al carbonile.


REAZIONE DI FEHLING

Durante la reazione chimica di riconoscimento di un aldeide con il reattivo di Fehling si verifica una ossido riduzione (OxRed) in cui si verifica un trasferimento di elettroni fra i componenti del reattivo e l’aldeide.
Il gruppo carbonilico dell’aldeide si ossida ovvero perde elettroni in quanto si trova in una posizione esposta all’attacco di un composto chimico come CuSO4 ione rameico.
La soluzione che contiene CuSO4 presenta lo ione rameico dissociato ed è pertanto blu. Di seguito all’ossidazione del gruppo carbonilico a gruppo carbossidrico, lo ione rameico si riduce, ovvero acquista un elettrone e passa a ione rameoso.
Si ottiene Cu +1, un precipitato rosso mattone in quanto lo ione rameose si combina con l’ossigeno.

REAZIONE DI TOLLENS

Nel reattivo di Tollens avviene in presenza di un aldeide una ossido riduzione. L’aldeide si ossida a livello del gruppo carbonilico in quanto il carbonio cede un elettrone e passa a gruppo carbossilico.
L’elettrone di ciascun carbonio viene catturato dall’argento del nitrato ammoniacale.
Si verifica una riduzione a carico dell’argento che acquista l’elettrone e pertanto passa allo strato metallico con numero di ossidazione pari a zero: l’argento si deposita formando uno specchio d’argento.

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