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Alcheni - Addizione di acidi alogenidrici scaricato 0 volte

Reazione di addizione di un acido alogenidrico ad un alchene

A volte non risulta chiaro il meccanismo attraverso il quale si addiziona un acido alogenidrico ad un alchene. Vediamo di capire meglio.

Innanzitutto, questo tipo di reazione avviene fra due composti: un alchene asimmetrico(detto così perché i sostituenti legati ai due atomi di carbonio del doppio legame sono differenti) e un acido alogenidrico ( es.: HCl, HBr...).

Tutto parte con la scissione dell'acido in un elettrofilo(che tende ad acquistare elettroni) e in un nucleofilo(che tende a cedere elettroni).
Per esempio HCl si scinde in H<sup>+<sup/> (elettrofilo) e Cl<sub>-<sub/>
Dopodiché si seguono i passaggi descritto di sotto.

1) L'elettrofilo H<sup>+<sup/> rompe il doppio legame dell'alchene e si lega all'atomo di carbonio al quale sono legati più atomi di idrogeno singoli (questo per la regola di Markovnikov).

2)Una volta che l'elettrofilo si è legato, si ottiene un carbocatione, poichè l'altro atomo di carbonio( quello al quale NON si è legato l'elettrofilo) ha un orbitale senza elettrone. N.B.: il fatto che l'elettrofilo si leghi al C al quale sono legati più H singoli (regola di Markovnikov) è giustificato dal fatto che in tal modo si passa per un intermedio di reazione più stabile(ricordo che la stabilità dei carbocationi cresce con l'aumentare del numero di radicali legati al carbonio principale---> tutto sarà più chiaro con l'immagine allegata)
3)Arriva il momento del nucleofilo, come può essere Cl<sup>-<sup/>, il quale si lega al carbonio che ha l'orbitale vuoto.

Così la reazione ha termine e si ottiene un Alogenuro Alchilico

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