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Lipidi


Costituiscono un gruppo eterogeneo, sia strutturalmente che funzionalmente, accumunati solo dalla loro più o meno totale insolubilità in acqua, in quanto sono composti con carattere idrofobo più o meno spiccato.
Non sono polimeri e le loro molecole sono di dimensioni modeste rispetto a quelle dei polisaccaridi, proteine e acidi nucleici.
Sono formati essenzialmente da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, ma alcuni lipidi contengono anche fosforo e/o altri elementi.
I lipidi hanno una grande importanza per la vita delle cellule, in cui possono trovarsi come tali o associati a molecole di altro tipo a dare sostanze più o meno complesse, come i glicolipidi e le lipoproteine.
Le principali funzioni svolte dai lipidi negli organismi viventi sono:
• funzione di riserva energetica: sono le molecole organiche che, a parità di peso, liberano la
maggior quantità di energia (1 g di grassi produce 9 kcal. I carboidrati producono 3,8 kcal/g, le
proteine 3,1 kcal/g);
• funzione strutturale: sono costituenti fondamentali delle membrane cellulari;
• funzione di regolazione: alcuni derivati lipidici sono ormoni e vitamine;
• funzione di segnalazione: altri derivati lipidici sono molecole implicate in meccanismi di
segnalazione tra cellule;
• vengono utilizzati dagli esseri viventi come materiale isolante ed impermeabilizzante.
I lipidi si possono distinguere in:
• lipidi complessi (o saponificabili) che contengono acidi grassi.
Comprendono: trigliceridi, fosfolipidi e cere.
• lipidi semplici (o non saponificabili) privi di acidi grassi.
Comprendono gli steroidi e le vitamine.
I lipidi complessi sono detti anche saponificabili, in quanto gli acidi grassi presenti possono andare incontro a idrolisi in ambiente basico, reazione detta di saponificazione, che genera i saponi (sali di acidi grassi).
Acidi grassi
Gli acidi grassi sono molto abbondanti negli esseri viventi come costituenti dei lipidi complessi, mentre in forma libera sono
poco rappresentati.
Sono acidi carbossilici a lunga catena (10 - 26 C) che terminano con un gruppo carbossilico. Gli acidi grassi nei viventi hanno quasi sempre un numero pari di atomi di carbonio perché la loro sintesi ed il loro catabolismo avviene con il trasferimento di due atomi di C.
Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi.
Sono saturi quando hanno tutti i legami C-C semplici, non compaiono doppi legami; in tal modo tutti i legami sono saturi di atomi di idrogeno, ossia possiedono il numero massimo possibile di atomi di idrogeno. Le molecole di questi acidi grassi sono lineari, cosicché tendono ad affiancarsi tra loro come le matite dentro un portamatite.

Sono insaturi quando contengono uno o più doppi legami (possono contenere da 1 a 6 doppi legami); non sono saturi di idrogeno, ossia possiedono un numero di atomi di idrogeno inferiore a quello massimo possibile. Il doppio legame produce una sorta di gomito, piega, della catena, che impedisce alle molecole di addossarsi strettamente.
I doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis ed è questo che determina il brusco ripiegamento della catena idrocarburica.
Gli acidi grassi mono-insaturi hanno sempre il doppio legame in posizione 9, mentre quelli polinsaturi possono averlo anche in posizione (n-3) o (n-6), con n corrispondente all’ultimo atomo di carbonio, spesso indicato anche con ω (ω 3, ω 6).
Gli acidi grassi naturali più abbondanti
L’acido arachidonico, linoleico e linolenico sono acidi grassi essenziali perché l’organismo non è in grado di sintetizzarli e devono essere assunti con la dieta.

Trigliceridi, grassi e oli
I trigliceridi sono triesteri del glicerolo. Sono formati cioè da una molecola di glicerolo (o glicerina o 1,2,3-propantriolo, un alcol trivalente cioè dotato di 3 gruppi –OH) a cui sono legate 3 molecole di acidi grassi, mediante reazioni di esterificazione.
Si ricorda che la reazione di esterificazione si ha tra
un acido carbossilico e un alcol.
I 3 legami covalenti che si formano per condensazione, con liberazione di 3 molecole di acqua, sono detti legami estere.
Gli acidi grassi più frequenti nei trigliceridi hanno tra 16 e 18 atomi di carbonio.
I trigliceridi possono essere semplici, se i 3 acidi grassi sono uguali o misti se sono diversi. Inoltre, un trigliceride si dice saturo quando tutti e 3 i suoi acidi grassi sono saturi, mentre è detto insaturo quando ha uno o più acidi grassi insaturi.

Le molecole di trigliceridi non formano polimeri veri e propri, nel senso che le singole molecole lipidiche non sono unite da legami covalenti, ma si aggregano tra loro e formano aggregati molecolari.
In genere un grasso o un olio non è costituito da un solo tipo di trigliceride, ma da una miscela di trigliceridi complessa. Per questo motivo la composizione di un olio o grasso viene espressa con la percentuale dei diversi acidi grassi che contengono.
Nei grassi (in genere di derivazione animale) la percentuale di acidi grassi saturi è elevata, mentre la percentuale di acidi grassi insaturi è limitata. I trigliceridi saturi riescono a impacchettarsi strettamente e presentano un punto di fusione alto, per cui a temperatura ambiente sono solidi.
Gli oli (in genere di derivazione vegetale) contengono una percentuale molto più elevata di acidi grassi insaturi. I trigliceridi insaturi hanno scarsa tendenza ad ammassarsi e hanno un basso punto di fusione, per cui a temperatura ambiente sono liquidi.
Non sempre i grassi provengono da fonti animali e gli oli da fonti vegetali: gli oli di pesce sono ricchi di grassi insaturi e il burro di cacao contiene acidi grassi saturi ed è solido a temperatura ambiente.
I grassi saturi aumentano il rischio di sviluppare malattie cardiovascolari e, pertanto, è importante limitarne l’assunzione. Sono presenti soprattutto nella carne e nei prodotti derivati dal latte, non scremati.
I grassi insaturi sono benefici in quanto per esempio, riduco il rischio di malattie cardiache e alleviano i sintomi delle malattie infiammatorie intestinali.
I trigliceridi hanno funzione di riserva energetica, protettiva e isolante.
L’uomo immagazzina i grassi, che ingerisce, nelle cellule adipose, che si localizzano intorno agli organi vitali e in pannicoli adiposi presenti sotto la pelle. Inoltre, gli esseri umani hanno una capacità limitata di immagazzinare carboidrati, per cui gli zuccheri in eccesso (rispetto a quanto può essere immagazzinato sottoforma di glicogeno) sono in genere convertiti in grassi.
Oltre a costituire una riserva di energia, il tessuto adiposo, protegge gli organi interni e isola termicamente il corpo.
La digestione dei grassi avviene nel duodeno; prima di essere digeriti vengono emulsionati grazie alla bile prodotta dal fegato.
Idrogenazione degli oli vegetali
È possibile trasformare gli oli in grassi vegetali solidi, per addizione di idrogeno (reazione di idrogenazione), in presenza di un catalizzatore metallico, ai doppi legami C-C degli acidi grassi insaturi. Si ottengono così la margarina o il burro di arachidi.
Il processo è detto anche indurimento; il grado di indurimento può essere accuratamente controllato per poter produrre grassi della consistenza desiderata.
L’idrogenazione genera anche grassi trans, un tipo di grassi insaturi dannoso per la salute.

Saponi

La reazione di idrolisi alcalina dei trigliceridi (o reazione di saponificazione), che avviene fornendo calore e in presenza di basi forti, come NaOH o KOH, porta alla formazione dei sali degli acidi grassi, noti commercialmente come saponi.
I sali di sodio sono saponi allo stato solido, i sali di potassio sono allo stato liquido. Le molecole di sapone sono costituite da una lunga catena idrocarburica apolare, idrofobica detta coda, che porta a una estremità un gruppo altamente polare, costituito dallo ione carbossilato e dallo ione Na+ (o K+) detta testa. Mentre la catena carboniosa è affine ai grassi e agli oli e in essi solubile, l'estremità polare è idrofila, ossia affine all'acqua e solubile in essa. Azione detergente del sapone Quando il sapone è mescolato sotto agitazione con l'acqua, forma aggregati di molecole di sapone detti micelle. Le micelle si formano perché le catene carboniose non polari, si dirigono verso il centro della micella; mentre le estremità polari tendono a rimanere a contatto con l’acqua, formando la «superficie» della micella. Nei saponi comuni la parte esterna della micella è carica negativamente e gli ioni sodio, positivi, rimangono nelle vicinanze delle micelle.

Se nell’acqua sono presenti delle gocce di grasso o di olio (per lo più lo sporco aderisce agli abiti o alla pelle attraverso un sottile strato di grasso), le molecole di sapone circondano e inglobano le goccioline di olio o di grasso. Le «code» delle molecole di sapone penetrano nelle goccioline di olio, mentre le estremità idrofile si protendono fuori dalla gocciolina di olio, in direzione dell'acqua. In questo modo le goccioline di olio diventano stabili in soluzione acquosa perché la carica superficiale negativa acquisita ne impedisce l'agglomerazione.
Con un’energica agitazione le goccioline di grasso circondate dalle micelle si rompono e ne formano altre più piccole e alla fine si ha la loro completa dissoluzione in acqua. In questo modo, il grasso circondato dalle micelle, può essere lavato via dall’acqua di lavaggio.

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