Belfagor arcidiavolo è una novella scritta nel 1518 e racconta di Plutone (re degli Inferi) che manda un diavolo sulla terra per mostrare il misoginismo e l'astuzia dei contadini. Belfagor dovrà rimanere sulla terra 10 anni, così si sposa a Firenze e, indebitato dalla moglie, viene salvato da un contadino chiamato Gian Matteo che lo inganna, minacciandolo di farlo tornare dalla moglie: così Belfagor ritorna per sempre negli Inferi. "Il mondo umano è davvero peggiore di quello infernale": il punto di vista del diavolo sulla nostra società serve a smascherare gli egoismi, le cattiverie, gli inganni e a farne emergere le caratteristiche più infernali che umane.

Mandragola è una commedia scritta nel 1518 (periodo in cui egli era escluso dalla politica). L'intreccio ricalca gli schemi del teatro comico: l'amore contrastato che si risolve grazie all'intervento di un parassita (garzone) sul modello della commedia latina e l'intreccio di uno sciocco che risale a Boccaccio.
Trama: Callimaco è innamorato di Lucrezia, moglie del dottore in legge Nicia, uomo di mezz'età sciocco. Con l'aiuto del parassita Ligurio e di frà Timoteo, a Nicia viene fatto credere che la moglie rimarrà incinta solo se berrá una pozione di mandragola, ma il primo che avrà rapporti con lei morrà. Così si sostituisce a Nicia un garzone che è Callimaco.

Dipingendo i suoi personaggi, Machiavelli scaglia i suoi tetri umori polemici contro la corruzione della società contemporanea, ma con disincantato realismo, ammira anche la virtù di quei personaggi che, come Ligurio, con astuzia e decisione, sanno commisurare perfettamente le azioni ai fini.

Clizia è la seconda commedia composta nel 1525 e fu rappresentata in occasione di una festa in casa dell'amico Jacopo Falconetti. Il testo, ispirato alla Càsina di Plauto, è vicino ai modelli classici e lontano dalla comicità della Mandragola. Il protagonista è un vecchio, Nicomano, vittima di una passione senile per una serva, che viene ridicolizzato dalla moglie e costretto a ritornare entro i limiti borghesi. Vi è una proiezione autobiografica di Machiavelli che ironizza sul suo amore per la giovane cantante Barbara Raffacani Salutati.
Il tópos comico classico del conflitto fra vecchi e giovani si risolve in una dolente riflessione sulla vecchiaia e sull'impossibilità di realizzare i desideri.

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